SIARKA W ZWIĄZKACH ORGANICZNYCH

Tioaldehydy i tioketony

-C=S

Różnice między grupami -OH a -SH

> bardziej nukleofilowe > bardziej kwaśne (wraz ze wzrostem liczby atomowej pierwiastka związanego z kwaśnym atomem wodoru rośnie kwasowość) > łatwiej ulegają utlenieniu > znacznie słabsze zasady > nierozpuszczalne w wodnym r-rze kwasu > wiązania wodorowe nie są znaczące (mała różnica w elektroujemności) > niższa temperatura wrzenia i gorsza rozpuszczalność w wodzie

Kwasy sulfonowe

> bardzo mocne kwasy (porónywalne do kwasó mineralnych) > silna polaryzacja wiązania O-H > duża trwałość tworzącego się mezomerycznego anionu > pKa od 1 do -3 > wszystkie bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie

Utlenianie tioli

> mocne utleniacze - kwas sulfonowe > łagodne utleniacze - disulfid

Otrzymywanie kwasów sulfonowych

> sulfonowanie arenów > utlenianie tioli

Reakcje tioli

> tworzenie sulfidów > utlenianie

Reakcja kwasów sulfonowych

> tworzenie sulfochlorków > tworzenie estrów (sulfonianów) > tworzenie sulfonamidów

Reakcja sulfidów

> utlenianie > reakcja z flurowcopochodnymi

Tiofenole

Ar-SH

Otrzymać benzen z kwasu benzenosulfonowego

H+

Otrzymać benzonitryl z kwasu benzenosulfonowego

KCN

Otrzymać fenol z kwasu benzenosulfonowego

KOH, stapianie

Sulfidy

R-S-R'

Disulfidy

R-S-S-R'

Tiole

R-SH Merkaptany

Przedrostek -tiol

gdy -SH ma najwyższą wartość, inaczej używa się sulfanylo-

Tworzenie sulfonamidów

sulfochlorki + amoniak albo aminy (I/II)

Tworzenie estrów (sulfonianów)

warunki - w obecności aminy 3-rzędowej która wiąże wydzielający się HCl

Związki organiczne zawierające siarkę to inaczej...

związki siarkoorganiczne